Où rencontrer alcanes, alcènes et groupes caractéristiques ?

 

Rappel :

    Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent.

 

Alcanes (CnH2n+2) et cyclanes (CnH2n)

Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole.

Le gaz naturel est constitué principalement de méthane mais les pétroles contiennent un mélange très complexe d'hydrocarbures, de 1 à 40 atomes de carbone environ.

Mis à part le méthane (CH4), l'éthane (C2H6) et le propane (C3H8), il est pratiquement impossible de retirer du pétrole brut un hydrocarbure particulier. (d'après P. Arnaud, Cours de chimie organique, p.121)

Les alcanes cycliques, aussi appelés cyclanes, se trouvent notamment certains gisements de pétrole d'Europe centrale.

 

Alcènes CnH2n

     Les alcènes sont rares à l'état naturel. La liaison éthylénique (liaison double entre 2 carbones) existe cependant dans le règne végétal, en particulier dans le groupe des "terpènes", comme le pinène, constituant principal de l'essence térébenthine provenant de la résine du pin, et le limonène qui se trouve dans l'essence de citron.

Les pétroles n'en contiennent pas.

Composés halogénés (RX)
     (R représente une chaîne carbonée de formule CnH2n+1 ou CnH2n-1 ; X un halogène : Cl, Br, I, F)

Les composés halogénés constituent certainement la classe de composé organique dont les applications sont les plus diverses et les plus nombreuses dans les domaines agricole, industriel, médical et domestique.
On s'en sert comme intermédiaire de synthèse, car ils permettent de  préparer une grande diversité d'autres composés.

Emplois des composés halogénés (RX)

comme exemples remarques
     - solvants :    tricholoréthylène ClCH=CCl2 , chloroforme  

- anesthésique :

   chloroforme : CHCl3  
     - fluide extincteur :    bromure de méthyle BrCH3 , tétrachlorométhane CCl4  
     - fluide frigorifique et
      fluide propulseur (dans les bombes
      aérosols)
   les fréons, comme CCl2F2 conséquence écologique importante

.

On pense même que des dérivés perfluorés (CnF2n+2) pourront être utilisés comme sang artificiel.

Au regard des quantités mises en jeu, les applications les plus importantes touchent au domaine :

- des insecticides,
ex. DDT : dichlorodiphényltrichloroéthane, HCH ou hexachlorocyclohexane ;

- des matières plastiques :
ex. PVC ou polychlorure de vinyle, polymère du chlorure de vinyle ClCH=CH2 , le téflon, polymère du tétrafluoroéthylène CF2=CF2 .

Il faut noter toutefois que la plupart des composés halogénés sont toxiques.

     Le déversement de six millions de tonne de DDT dans le monde en trente ans a engendré un problème écologique important. Le DDT, produit dangereux pour la santé des êtres vivants, a été retrouvé à toutes les échelles de la pyramide écologique et partout sur la planète, comme dans les graisses des pingouins.

     L'utilisation massive des fréons joue une part non négligeable du problème de la couche d'ozone.

     Enfin, l'élimination des "emballages perdus" (bouteilles, etc.) en PVC pose un certain nombre de problèmes (la combustion du PVC peut générer du dichlore, gaz dangereux).

 

Alcool (ROH)

     Les alcools existent parfois à l'état naturel dans certaines essences végétales, mais le plus souvent sous la forme d'un ester (vous avez vu les esters en 4ème, souvent sous la forme de l'ester de la banane, et les reverrez en terminale ; l'action de l'eau sur un ester fournit un alcool et un acide).

     Dans le langage courant, "alcool" est utilisé pour l'éthanol, C2H5OH .

Celui-ci s'obtient naturellement par fermentation de solution sucrées, naturelles (jus de raisin ou de betterave) ou artificielles (hydrolyse de l'amidon et de la cellulose).

Puisqu'on en est parler vin, signalons l'origine du mot méthane qui vient du grec mequ, methu, boisson fermentée.

     Le méthanol, CH3OH , composé toxique, fut parfois appelé alcool de bois car obtenu par distillation du bois. C'est une matière première extrêmement importante car on s'en sert pour synthétiser des molécules à 2 atomes de carbones oxygénées comme le méthanal (formaldéhyde), des essences, du carburant, du solvant, de l'acide éthanoïque (acide acétique), etc.

Amines

     La fonction amine est souvent présente dans la nature, au niveau des mécanismes fondamentaux de la vie (aminoacides constitutifs des protéines, bases azotées des acides nucléiques). De nombreuses drogues la contiennent (par exemple, les amphétamines utilisées comme excitants).

Aldéhydes et cétones

Procédé d'argenture du verre : Arnaud, p.275 environ

Acide carboxyliques RCOOH

acide formique (de fourmi)

acide acétique (du latin acetum, vinaigre)

acide propionique car il est pro, avant, le gras, Pion, pion, gras : l'acide suivant est en effet celui du beurre...

acide butyrique, car il vient du beurre rance (cf. anglais butter)

acide valérique ou valérianique

acide caproïque (du latin capra, chèvre)